Историю Старобельщины выражают разные люди. Казак
Кондратий Булавин, возглавивший в начале 18 века восстание против царской власти. Анархист
Нестор Махно, бросивший вызов Красной армии и советской власти в начале 20 века. Изобретатель "Катюши"
Георгий Лангемак. Поэт-шестидесятник
Иван Светличный. Поэт и прозаик
Сергей Жадан, вписавший свое имя в историю современной украинской литературы. Шоумен
Андрей Бурым, добавивший образу "типочка с Троещины", района на окраине Киева, характерных черт парня из села Садки.
Что касается географии, то большая часть Старобельска расположена на левом берегу реки
Айдар – притока Северского Донца.
Официальной датой основания города считается 1686 год, но появление поселения на этом месте датируется 1598-1600 годами.
С начала 17 столетия территорию Старобельщины активно заселяли выходцы из Правобережной Украины, бежавшие от преследований польских землевладельцев. В то время на территории Старобельска построили укрепленное поселение Бельское. Позже слобода Бельская пришла в запустение. В документах встречается и другое название – Слобода Беленькая. Его связывают с меловыми горами.
Вторую жизнь поселение получило летом 1686 года, когда его заселили выходцы с Полтавщины и Черкасчины, а также казаки Изюмского слободского полка.
В 1897 году Старобельск получил статус города, к которому прибавились герб и четкое перпендикулярно-параллельное планирование улиц.
В 19 веке Старобельск стал важным торгово-ремесленным центром региона. Ежегодно в уездном городе проводилось несколько ярмарок, которые посещали купцы из Воронежа, Харькова, Москвы. В городе появились уездное училище и церковно-приходская школа, почта и больница, театр.
В начале 20 века в Старобельске некоторое время находился лидер повстанческого движения Нестор Махно. Раненный, он лечился в местной больнице. Местная легенда гласит, что в городе он спрятал свои сокровища. Что точно – в Старобельске он заключил договор с Советской армией.
В 1920-е годы в городе работали писатели Илья Ильф и Евгений Петров.